美國船王哈利曾對兒子小哈利說：「等你到了23歲，我就將公司的財政大權交給你。」誰想，兒子23歲生日這天，老哈利卻將兒子帶進了賭場。
老哈利給了小哈利2000美元，讓小哈利熟悉牌桌上的伎倆，並告訴他，無論如何不能把錢輸光。小哈利連連點頭，老哈利還是不放心，反覆叮囑兒子，一定要剩下500美元。
小哈利拍著胸脯答應下來，然而，年輕的小哈利很快賭紅了眼，把父親的話忘了個一乾二淨，最終輸得一分不剩。走出賭場，小哈利十分沮喪，說他本以為最後那兩把能賺回來，那時他手上的牌正在開始好轉，沒想到卻輸得更慘。
老哈利說，你還要再進賭場，不過本錢我不能再給你，需要你自己去掙。小哈利用了一個月時間去打工，掙到了700美元。當他再次走進賭場，他給自己訂下了規矩：只能輸掉一半的錢，到了只剩一半時，他一定離開牌桌。
然而，小哈利又一次失敗了。當他輸掉一半的錢時，腳下就像被釘了釘子般無法動彈，他沒能堅守住自己的原則，再次把錢全都壓了上去，還是輸個精光。
老哈利則在一旁看著，一言不發。走出賭場，小哈利對父親說，他再也不想進賭場了，因為他的性格只會讓他把最後一分錢都輸光，他註定是個輸家。
誰知老哈利卻不以為然，他堅持要小哈利再進賭場。老哈利說，賭場是世界上博弈最激烈、最無情、最殘酷的地方，人生亦如賭場，你怎麼能不繼續呢？
小哈利只好再去打短工，他第三次走進賭場，已是半年以後的事了。這一次，他的運氣還是不佳，又是一場輸局，但他吸取了以往的教訓，冷靜了許多，沉穩了許多，當錢輸到一半時，他毅然決然地走出了賭場，雖然他還是輸掉了一半，但在心裏，他卻有了一種贏的感覺，因為這一次，他戰勝了自己。
老哈利看出了兒子的喜悅，他對兒子說：「你以為你走進賭場，是為了贏誰？你是要先贏你自己！控制住你自己，你才能做天下真正的贏家。」
從此以後，小哈利每次走進賭場，都給自己制定一個界線，在輸掉10%時，他一定會退出牌桌。再往後，熟悉了賭場的小哈利竟然開始贏了：他不但保住了本錢，而且還贏了幾百美元。
這時，站在一旁的父親警告他，現在應該馬上離開賭桌。可頭一次這麼順風順水，小哈利哪兒捨得走，幾把下來，他果然又贏了一些錢，眼看手上的錢就要翻倍――這可是他從沒有遇到過的場面，小哈利無比興奮。
誰知，就在此時，形勢急轉直下，幾個對手大大增加了賭注，只兩把，小哈利又輸得精光。從天堂瞬間跌落地獄的小哈利驚出了一身冷汗，他這才想起父親的忠告。如果當時他能聽從父親的話離開，他將會是一個贏家，可惜，他錯過了贏的機會，又一次做了輸家。
一年以後，老哈利再去賭場時，小哈利儼然已經成了一個像模像樣的老手，輸贏都控制在10%以內。不管輸到10%，或者贏到10%，他都會堅決離場，即使在最順的時候，他也不會糾纏。
老哈利激動不已，因為他知道，在這個世上，能在贏時退場的人，才是真正的贏家，老哈利毅然決定，將上百億的公司財政大權交給小哈利。聽到這突然的任命，小哈利倍感吃驚：「我還不懂公司業務呢。」
老哈利卻一臉輕鬆地說：「業務不過是小事。世上多少人失敗，不是因為不懂業務，而是控制不了自己的情緒和欲望。」